Valdemoro, villa y municipio de la Comunidad de Madrid desde 1822, cuenta con una historia y un patrimonio desconocido para la gran mayoría, pese a que está registrado por el Ministerio de Cultura como Conjunto Histórico Artístico.
Los restos arqueológicos encontrados se remontan a la Edad del Hierro, siendo numerosos los que demuestran una continuidad de pobladores en la zona. Uno de los hallazgos más importantes es el Vaso Campaniforme de Ciempozuelos típico de la Edad del Bronce. Expuesto en el Museo Arqueológico Nacional de Madrid, es de arcilla negra con incisiones geométricas rellenas de pasta blanca. También hay restos de una villa romana, al igual que vestigios musulmanes de sistemas para abastecerse de agua. De hecho El Esparzal está catalogado como Zona Arqueológica.
A finales del siglo XII, Valdemoro se convierte en uno de los municipios de mayor importancia en tierras de Madrid, aunque perteneciente al concejo segoviano. Llega a ser cabeza de sexmo (así llamado porque en tierras segovianas éstas estaban divididas en seis) y englobaba varios términos. Ya entrado el siglo XIII, las disputas entre Palencia, Segovia y Ávila con Madrid por las tierras de Valdemoro y Pinto eran continuas. Fernando III decide que Pinto se asigne a Madrid y Valdemoro continúe adscrita a Segovia. Aunque hay muchas versiones, puede que el popular dicho de “entre Pinto y Valdemoro” surgiera entonces, ya que el rey pasó varias jornadas en la Casa de Postas que se encontraba entre los dos términos mientras se colocaban los 42 hitos de demarcación y que la respuesta surgiera al preguntar por él.
Su desarrollo comienza a finales del siglo XIV cuando pasa a pertenecer al arzobispado de Toledo y Enrique III lo nombra Villa. Pero su verdadero impulso data del siglo XVII. A principios se crea una feria comercial y para que pueda abrevar el ganado se construye la Fuente de la Villa, que es uno de los monumentos más importantes de Valdemoro. El convento de Santa Clara es de la primera mitad de ese siglo mientras que las obras de la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Asunción son de la segunda mitad. De la misma época son la Torre del Reloj y la Casa Consistorial en la actual Plaza de la Constitución, donde se encuentra el Ayuntamiento. En la plaza de Autos está la Casa de la Inquisición, casa de labor que no guarda relación con la misma.
Con la llegada al trono de Felipe V en 1700, se crea en Valdemoro una fábrica de paños finos y ya a finales de siglo se fundan las Escuelas Públicas y se remodela la Iglesia Parroquial con la contribución de Goya en los trabajos del retablo mayor. De estilo barroco, aunque tras sus reconstrucciones se aprecian distintos estilos, está la Ermita del Santo Cristo de la Salud.
La economía de Valdemoro durante el siglo XIX era principalmente agraria. Sus vinos llegan a tener amplio reconocimiento y se comienza a explotar el yeso. A mitad de siglo se inaugura la línea de ferrocarril Madrid-Aranjuez y se construye el Colegio de Guardias Jóvenes Duque de Ahumada en la antigua fábrica de paños, donde en la actualidad se encuentra el parque del mismo nombre.
Como muchos otros municipios cercanos a Madrid, Valdemoro se convierte en los años 70 en ciudad dormitorio y se crean polígonos industriales que cambian su fisonomía rural. Su población no deja de crecer, siendo en la actualidad una ciudad activa, cabeza de partido judicial y que alberga todos los servicios de una ciudad moderna.